无论 DeepChem 的性质预测还是 TorchDrug 的分子生成，模型吞下的都不是“分子”本身，而是 RDKit 产出的图、向量与指纹。理解这一层，才能明白模型在哪些环节强大，又在哪些环节继承表示方式的局限。
本章按“结构—语言—搜索—度量—工序”的顺序展开：先弄清分子在内存中的存在形式（2.1），再学两种书写分子的语言（2.2 SMILES 与 2.3 SMARTS），然后掌握两类数值化手段（2.4 描述符与 2.5 指纹），最后补上实战中最容易被轻视的两课：清洗标准化（2.6）与反应表示（2.7）。
2.1
分子图与 Mol 对象：分子在计算机中的存在形式
分子图的邻接结构；原子与键的机内表示；化合价检查与 sanitize 流程为什么必不可少。
2.2
SMILES：用一行文本写出分子
线性记法的语法：原子、键、分支与环号；规范 SMILES 与唯一性；立体化学的编码方式。
2.3
SMARTS 与子结构匹配：在分子图里搜索模式
子结构匹配的图同构本质；SMARTS 语法的表达力；药效团检索的思想。
2.4
分子描述符：把可测性质压缩成数字
物理化学描述符的化学含义；拓扑指标的图论定义；描述符维度与信息损失。
2.5
摩根指纹与 Tanimoto 系数：相似性的度量
圆形指纹的迭代邻域聚合；哈希与折叠的取舍；相似性度量的数学性质与选择依据。
2.6
分子清洗与标准化：建模前的必要工序
盐与混合物的处理、互变异构与结构校正流水线；脏数据如何悄悄毁掉一个模型。
2.7
化学反应的表示与变换：Reaction SMARTS
反应 SMARTS 与反应物的角色；变换作为图重写规则；逆合成分析的思想源头。