第4章 · 4.1

4.1 样品准备

Sample Preparation
本页范围与学习目标
样品准备确定氢谱所描述的物质范围,也影响线形、信号强度和后续结构判断。本节按身份确认、定量与交换敏感任务讨论溶剂和浓度选择,给出可核算的称量与稀释案例,说明普通样品管及微量管的几何差别,并把溶解、分相、洁净度和稳定性落实到制样记录与故障诊断。
先读图解和核心解释;需要细节时再展开。
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制样质量决定测到的是哪一份样品

先保证样品代表测量对象,再安排具体采集参数。

制样质量决定测到的是哪一份样品 步骤 1 确定对象 总体还是某个提取部分 明确分析任务 步骤 2 选择溶剂和浓度 检查溶解、重叠与稳定 称量和体积对账 步骤 3 装管并记录 均匀性、管高、洁净度 保留取样信息 制样质量决定测到的是哪一份样品 步骤 1 确定对象 总体还是某个提取部分 明确分析任务 步骤 2 选择溶剂和浓度 检查溶解、重叠与稳定 称量和体积对账 步骤 3 装管并记录 均匀性、管高、洁净度 保留取样信息
图 4.1-1 本页概念关系图。箭头表示本页采用的检查顺序。

读图时保留这项条件:溶解部分的结果不能无条件代表全部原样品。

4.1.1 先确定测量对象与制样任务

本节以第 1—3 章的一维氢谱解释为先修,讨论把一份物质变成可测溶液时增加的条件。读者需要能把称量、溶剂、体积和取样过程对上账,并在解谱前判断该溶液是否支持原来的研究问题。分子式、积分与裂分提供结构证据;这些证据首先属于测量时处于检测区域、能够产生可辨信号的物质。

展开说明与推导

制样会改变测量对象。固体溶解后可能发生质子化、氢键缔合或反应;粗产物进入溶剂后,某些组分可能留在沉淀中。只要存在这些过程,取到的溶液与称量时的全样品就需要分别描述。样品代表性(sample representativeness)指取样所得组成能否回答原样品的问题。常规溶液谱的目标若是确认可溶主组分的身份,可以明确限定这一对象;若目标是粗产物纯度或反应液组成,则必须检查未溶部分和取样损失。

定义

本页的“样品”按语境区分为原始物料、配制溶液和装管溶液。三者的质量、组成与时间状态可不同。记录中写“取澄清上清液测量”,只能把结论限定到该上清液,不能据此把原始物料判为纯品。

展开说明与推导

任务不同,制样优先次序也不同。身份确认先要求目标物稳定溶解且关键区域可观察;定量核磁共振(quantitative NMR, qNMR)还要求称量和转移可追溯,待测物与标准的比例在制样中得到保持。研究 OH 或 NH 时,溶剂和微量水会参与交换,须保留交换条件。只有少量物料时,需要考虑适合探头的微量管,而不能直接缩短普通管的液柱。qNMR 的完整测量条件见7.1,标准与称量见7.2。

4.1.2 用目标信号筛选溶剂

氘代溶剂(deuterated solvent)以氘替代大部分氢,减少溶剂本身在氢谱中的强信号,并常用于提供锁场信号;氘核自身可以被 NMR 检测。锁场的工作方式将在4.2解释。氘代并不等于没有残留氢,也不保证没有水。因此,选择溶剂时要同时问:能否溶解目标物、会否改变目标物、残留溶剂或水的信号是否压住所需证据。

展开说明与推导

小规模溶解试验可先用相应普通溶剂筛选,再确认正式氘代溶剂中的情况;试验只回答当时的溶解行为。密歇根州立大学 NMR 设施还提醒,氘代氯仿可能呈酸性,酸敏感物质可能分解(Michigan State University NMR Facility,未注明日期)。因此,“此前同类化合物用过氯仿”不足以证明这一样品稳定。对未知物,宜保留未接触正式溶剂的原样,比较溶解前后的记录,而不是在全部物料中连续尝试多种溶剂。

可交换氢(exchangeable proton)的观察条件尤其需要提前确定。在含可交换氘的介质中,OH、NH 等位点可发生氢氘交换,原来的氢信号可能减弱或消失;交换快慢仍受官能团、酸碱性、温度和时间影响。无该峰不能独立证明结构中没有该基团。强氢键受体溶剂也会改变氢键分布和交换行为,因而同一个 OH 的位置与裂分可随溶剂而变;Reusch 的教学材料用醇类展示了这种变化(Reusch,未注明日期)。

表 4.1-1 由研究任务提出的溶剂检验问题
任务首先检查仍需保留的限制
常规身份确认目标物是否溶解、是否保持原身份;残留溶剂是否遮挡诊断区域更换溶剂后的位移变化不能直接当作结构变化
OH、NH 证据水、酸碱和可交换氘是否改变信号;记录放置时间非质子性溶剂也不能保证交换氢总是可见
内标 qNMR待测物与标准是否同时稳定溶解,定量信号是否分离能溶解的标准仍可能与溶剂或待测物反应
展开说明与推导

溶剂筛选应围绕需要排除的候选进行。例如,两个候选只在是否具有 NH 上不同,先选能保留该证据的条件,再考虑测量效率。若为了溶解而改用交换性介质,应把 NH 证据标为当前条件下不可用。BIPM 的内标资料同时把溶解性、化学惰性和信号干扰列入定量设计,说明溶剂与标准需要成对检验(BIPM,2018)。

4.1.3 让浓度与质量、纯度和体积对账

物质的量浓度(amount concentration)是溶液中指定组分的物质的量除以溶液体积。设称取物料质量为 \(m\),其中目标物的质量分数为 \(p\),目标物摩尔质量为 \(M\),最终溶液体积为 \(V\)。在目标物全部溶解、配制中没有损失或反应的前提下,有

展开说明与推导
\[n=\frac{mp}{M},\qquad c=\frac{n}{V}=\frac{mp}{MV}.\]
(4.1-1)

这里 \(p\) 无量纲;用 \(\mathrm{g}\)、\(\mathrm{g\,mol^{-1}}\) 和 \(\mathrm{L}\) 代入,\(n\) 的单位为 \(\mathrm{mol}\),\(c\) 的单位为 \(\mathrm{mol\,L^{-1}}\)。若纯度未知,直接令 \(p=1\) 得到的是按全部称量质量属于目标物计算的名义浓度(nominal concentration)。它不能作为已知真实浓度。另一个常见差别是“加入溶剂体积”与“最终溶液体积”:溶解后体积未必严格相加,常规制样可以注明近似,精确定量则应采用经过验证的配制方法。

案例 · 教学设定

某物料质量 \(6.00\,\mathrm{mg}\),目标物质量分数设为 \(0.950\),摩尔质量设为 \(200.0\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\),最终体积设为 \(0.600\,\mathrm{mL}\)。目标物质量为 \(5.70\,\mathrm{mg}\),所以 \(n=0.00570/200.0=2.85\times10^{-5}\,\mathrm{mol}=28.5\,\mathrm{\mu mol}\)。再除以 \(6.00\times10^{-4}\,\mathrm{L}\),得到 \(c=0.0475\,\mathrm{mol\,L^{-1}}=47.5\,\mathrm{mmol\,L^{-1}}\)。这些参数用于算例,不是建议上样量。

展开说明与推导

若希望把上述溶液降到 \(20.0\,\mathrm{mmol\,L^{-1}}\),整份配成的最终体积应为 \(28.5\,\mathrm{\mu mol}/(20.0\,\mathrm{\mu mol\,mL^{-1}})=1.425\,\mathrm{mL}\)。这份溶液无需全部装入一个管。也可以从均匀母液取 \(0.240\,\mathrm{mL}\),其中目标物为 \(47.5\times0.240=11.4\,\mathrm{\mu mol}\),再配成 \(0.570\,\mathrm{mL}\),浓度同为 \(20.0\,\mathrm{mmol\,L^{-1}}\)。移取器具及最终装管体积应满足当地设施要求。

\[c_1V_1=c_2V_2.\]
(4.1-2)

式中 \(c_1,V_1\) 是母液浓度与取出体积,\(c_2,V_2\) 是稀释后浓度与最终体积。它假设移取样品与母液组成一致,并且该组分没有反应、吸附或析出。增加浓度可以增加检测区域内的自旋数,但也可能改变缔合、黏度或溶解状态。因而浓度选择要根据任务检验;没有适用于所有分子和实验的单一最佳值。

习题 4.1-1 · 名义浓度与稀释

教学设定:称取 \(4.00\,\mathrm{mg}\) 物料,目标物摩尔质量为 \(160.0\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\),纯度未知;最终体积为 \(0.500\,\mathrm{mL}\)。求名义浓度。若后来证实质量分数为 \(0.800\),求真实浓度;从该均匀溶液取 \(0.200\,\mathrm{mL}\) 配成 \(0.640\,\mathrm{mL}\),求稀释浓度。

参考解答

按 \(p=1\),物质的量为 \(0.00400/160.0=25.0\,\mathrm{\mu mol}\),名义浓度为 \(25.0/0.500=50.0\,\mathrm{mmol\,L^{-1}}\)。已知 \(p=0.800\) 后,目标物为 \(20.0\,\mathrm{\mu mol}\),原液浓度为 \(40.0\,\mathrm{mmol\,L^{-1}}\)。取出部分含 \(40.0\times0.200=8.00\,\mathrm{\mu mol}\),最终浓度为 \(8.00/0.640=12.5\,\mathrm{mmol\,L^{-1}}\)。后三个计算均需目标物全部溶解且制样无损失;仅凭称量不能检验这些假设。

4.1.4 检查溶解度、均匀性与取样代表性

溶解度(solubility)描述指定条件下饱和溶液的组成,可用浓度或摩尔分数等表示(IUPAC,2025);均匀性(homogeneity)则要求取样尺度上组成没有空间差别。刚混匀的悬浊液可以暂时没有明显上下差别,却仍含固相;澄清溶液也可能有溶解的聚集体。肉眼检查有助于发现沉淀、分层和悬浮物,但不能独立证明分子处于单体状态。

展开说明与推导

若温热后样品变清,必须在实际测量温度附近重新观察。冷却后析出的量会改变溶液浓度,转移时取到的部分也可能不同。分层时,上下相的组分分配不同;沉淀时,取上清液会选择性排除不溶组分。过滤或离心可改善用于测量的溶液,却同时改变证据范围。不能把去除的物质默认为“无关杂质”。

图 4.1-2 取样状态与可报告的组成范围 三种教学示意样品分别为均匀单相、底部有沉淀、上下分层。箭头表示从指定位置取样,说明澄清上清液和单一液相不能直接代表原始全样品。 均匀单相上清液 + 沉淀两液相 任一位置仅取上清液仅取上相 可检验移取前后的一致性 沉淀组成仍待分析 另一相不能从报告中消失 教学示意:取样箭头表示物料转移,未画实验谱图
图 4.1-2 溶液外观与取样对象。图形为原创示意;箭头指定的取样位置决定所获溶液的证据范围,外观相同不保证分子聚集状态相同。
展开说明与推导

考虑一个教学混合物:原物料含 A \(6\,\mathrm{mg}\)、B \(2\,\mathrm{mg}\),所选溶剂使 A 全部溶解,B 全部沉淀。上清液只出现 A 的信号,能够支持“上清液的可观察组分是 A”,不能支持“原样品只有 A”。原样品中 A 的质量分数仍为 \(6/(6+2)=0.75\)。若把全部 \(8\,\mathrm{mg}\) 代入 A 的浓度公式,还会高估 A 的物质的量。这个例子中的质量与溶解行为均为设定。

对透明却谱线变宽的样品,可比较不同浓度下的行为,同时固定溶剂、温度和采集条件。浓度依赖可能来自缔合,也可能来自酸碱平衡或交换,单一变化不足以给聚集下结论。若稀释带来新沉淀,原先用于式 (4.1-2) 的守恒假设就需要重查。应把每次取样后的外观和剩余物料保留在记录中。

4.1.5 把样品高度放回探头几何中

有效检测体积(effective detection volume)是探头灵敏度加权后对信号有主要贡献的样品区域。整根管中的全部物料不会具有相同检测权重。对内部近似圆柱、半径为 \(r\) 的管,液柱高度 \(h\) 与体积的几何关系为 \(V=\pi r^2h\),底部形状另需修正。这里的 \(r\) 是内半径;外径和内径是不同规格,不能把标称外径的一半直接代入。

展开说明与推导

液体、玻璃和空气的磁化率(magnetic susceptibility)不同,界面会扰动局部磁场。如果液面过近检测区域,即使目标物浓度更高,也可能得到较差的线形。匀场可调整磁场均匀程度,但可实现的结果受样品几何约束。UCSB 在 NMR600 低温探头上以残留氯仿氢信号测试体积影响:固定浓度、单次扫描和其余参数,缩短普通管液柱仍会降低信噪比并恶化线形(Zhou,2011)。这是特定装置的测试,不是所有探头的体积曲线。

图 4.1-3 液体边界与探头检测区域 三个示意截面显示检测区域附近的普通长液柱、进入检测区域的空气液体边界、以及上下由磁化率匹配玻璃限制的微量液柱。匹配玻璃没有溶液氢信号,其用途是改变界面条件。 普通管:较长液柱普通管:液柱过短匹配微量管:示意截面 虚线框:主要检测区 液面进入主要检测区 匹配玻璃匹配玻璃 边界离检测区域较远浓缩不能消除界面扰动管型、溶剂与探头须匹配 各长度仅为示意比例,不提供实际插入深度或最小体积
图 4.1-3 液柱长度与检测几何。原创示意中的虚线框不对应任何具体探头尺寸;微量管玻璃部分不提供溶液信号,其界面设计不能由普通短液柱替代。
展开说明与推导

厂家或设施给出的体积应连同条件引用。牛津 NMR 设施针对其常规精密 5 mm 管给出 \(4.0\text{–}4.5\,\mathrm{cm}\) 液柱高度(University of Oxford NMR Facility,未注明日期);剑桥 NMR 服务的制样说明则建议约 \(0.7\,\mathrm{mL}\) 溶液(University of Cambridge NMR Facility,未注明日期)。这些值属于各自平台的制样要求,不能合并为通用最小体积。装管还需使用与仪器匹配的深度规,具体插入位置在当地培训中确认。

微量管通过减少液体横截面或采用与溶剂磁化率匹配的玻璃,改变少量液体的几何条件。JEOL 的专用管说明明确区分匹配玻璃微量管和底部缩径管,也提示自动进样兼容性及匀场设置需要匹配(JEOL,未注明日期)。因此,先确认管型、溶剂和探头支持,再计算能得到的浓度;本页不指定任何微量管的通用最小体积。

习题 4.1-2 · 少加溶剂是否总能增强信号

同一质量的可溶物装在普通管中,操作者把最终体积减半,并声称“浓度翻倍,所以信噪比必定翻倍”。指出其中成立的计算与未成立的推断,并提出一个有控制的比较方案。

参考解答

物质的量不变且全部溶解时,由 \(c=n/V\) 可得浓度翻倍。信噪比的结论还假定检测权重、场均匀性、线宽和噪声等条件不变;液柱缩短可能把界面移近检测区域,这些假定没有得到保证。比较时用同一管型、溶剂、温度与采集条件,记录各体积和匀场方法,检查信噪比以及线形;如物料有限,先咨询兼容的微量管。既不能只比较峰高,也不能把某台仪器的测试曲线套用到另一探头。

4.1.6 让洁净度与稳定性进入记录

洁净度包括溶液和样品管两个方面。悬浮颗粒可扰动场均匀性;清洗残留、吸附物和湿管则会向谱中引入成分。牛津与剑桥的设施资料均要求关注漂浮物及管壁损伤。对身份不明的小峰,先检查溶剂批次和制样过程,再把它纳入结构。必要时配制相同溶剂、相同管型的空白,用相近采集条件比较;空白发现某峰只能支持污染来源,仍需检查它是否与目标峰重叠。

展开说明与推导

过滤适用于去除颗粒,但过滤材料可能吸附待测物或释放可溶成分。需要含量结论时,应验证回收与比例保持,或者把过滤后的溶液明确定义为测量对象。内标 qNMR 尤其要区分两种转移:均匀溶液按比例损失时,待测物与内标的比值可能保持;若一者吸附、沉淀或留在称量容器中,比值就会改变。BIPM 要求称量比能够对应最终被测溶液中的质量比,转移程序须检验这一假设(BIPM,2018)。

警示

“全部溶解”“过滤后澄清”“谱线尖锐”检验不同问题。澄清可以改善装管质量,却不能补回被去除的组分;尖锐谱线也不能证明原样品没有不溶物。需要全样品组成时,必须把沉淀、另一液相和转移残留纳入物料核查。

展开说明与推导

样品稳定性(sample stability)是指定溶剂、温度和时间范围内组成足够保持的性质。刚配制完成的谱与数小时后的二维谱若属于不同组成,不能直接合并解释。记录应包括原料编号、称量与已知纯度、溶剂和批次、最终体积或高度、管型、过滤及分相情况、配制时间、测量开始与结束时间、温度和外观变化。对怀疑变化的样品,可在较长实验前后用相同条件比较短氢谱;变化本身还需与重复采集的波动区分。

表 4.1-2 制样问题的证据与下一步核查
观察可检验的原因核查动作
多数峰一起变宽液柱或管型不匹配、颗粒、匀场问题;也可能有分子运动或交换影响检查几何与外观,和合格参考样品比较;再检查浓度依赖
只有 OH 或 NH 难见交换条件、水、酸碱、重叠核对溶剂与时间;保留其他结构证据
放置后新峰增加反应、降解、污染或温度变化固定条件比较时间序列,保留原样或独立配样作对照
澄清上层谱较简单组分被分相或沉淀排除记录所取液相,并检查另一相与物料收支

4.1.7 从制样记录进入结构证据

一份可以复核的记录应让后续读者沿着物料走完制样过程。先写任务与目标物,再列称量、浓度计算的假设和溶剂选择理由;观察是否有未溶物,并明确取的是整份均匀溶液还是某一部分。装管前核对当地允许的管型和液柱,测量后补记外观与时间。未经确认的纯度、体积近似和未分析的沉淀,应作为限制保留。

展开说明与推导

结构解释时,把“未观察到的信号”逐项追溯到制样条件。若可交换氢可能在溶剂中丢失,该信号不能用于排除含 NH 的候选;若组分可能被沉淀排除,缺峰不能用于证明原始混合物中没有它。能被这些检查保留的位移、积分和耦合证据,才进入候选比较表。样品管标签与原始数据编号应相互对应,使后来重处理或补采时能找到同一次制样记录。

习题 4.1-3 · 对上清液结论划定范围

教学设定:某粗产物部分溶于所选溶剂。操作者过滤后得到澄清液,氢谱可指认为 A,未见另一个候选 B 的 NH 峰;数小时后又出现新的小峰。他报告“粗产物是纯 A,B 已被排除”。应如何修订报告并选择核查步骤?

参考解答

现有证据支持过滤后溶液中有可指认为 A 的组分。未分析的残渣可能包含 B 或其他组分,因此全样品纯度尚未确定。NH 缺失还可能源于交换或重叠,需先查溶剂、水、酸碱及放置时间,不能单独排除 B。先保留并检查残渣、核对转移记录;再用独立配样及前后相同条件的短氢谱判断新峰是否随时间出现。报告分别写明测量对象、A 的支持证据、B 尚不能排除的原因及稳定性限制,而不能把后期谱与初期谱直接拼成一个结构指认。

关键术语

样品代表性 (sample representativeness)
取样所得组成与原研究对象之间的对应程度。
氘代溶剂 (deuterated solvent)
大部分氢被氘替代、常用于降低溶剂氢信号及提供锁场信号的溶剂。
可交换氢 (exchangeable proton)
可在指定条件下参与质子或氢氘交换的氢。
物质的量浓度 (amount concentration)
指定溶液组分的物质的量除以最终溶液体积。
名义浓度 (nominal concentration)
依照所声明的质量、纯度和体积假设计算的浓度,未必是真实浓度。
溶解度 (solubility)
指定条件下饱和溶液的组成,可用浓度或摩尔分数等表示。
均匀性 (homogeneity)
取样尺度上溶液组成没有空间差别的性质。
有效检测体积 (effective detection volume)
按探头灵敏度加权、对信号有主要贡献的样品体积。
磁化率 (magnetic susceptibility)
物质在外加磁场中磁化响应的量,介质差异可产生界面场扰动。
定量核磁共振 (quantitative NMR)
在经过验证的制样、采集和处理条件下用信号积分进行定量的测量方法。
样品稳定性 (sample stability)
指定溶剂、温度与时间范围内样品组成保持到满足任务要求的性质。

参考文献与延伸阅读

  1. University of Oxford NMR Facility. 未注明日期. FAQs: Sample preparation. 官方制样说明,核查于 2026-10-11。精密 5 mm 管高度要求限于该设施。
  2. University of Cambridge NMR Facility. 未注明日期. Tips, Videos and Knowledge Base. 官方制样与管型说明,核查于 2026-10-11。体积及设备兼容要求限于该服务平台。
  3. Michigan State University, Max T. Rogers NMR Facility. 未注明日期. Sample Preparation. 官方样品准备指南,核查于 2026-10-11。
  4. JEOL Ltd. 未注明日期. NMR tubes for special purposes, Application Note NM200002E. 厂家专用样品管说明,核查于 2026-10-11。微量管与自动进样、匀场兼容须另核具体型号。
  5. Zhou H. 2011. Detrimental Effects of Low Sample Volume on NMR Signal. University of California, Santa Barbara NMR Facility. 体积影响测试与条件。数据来自其 NMR600 低温探头,不作跨探头通用曲线。
  6. Bureau International des Poids et Mesures. 2018. Internal Standard Reference Data for qNMR: Dimethyl Sulfone. Rapport BIPM-2018/04,Version 1.0,2018-09-13. 官方报告。参见溶剂兼容性、称量与转移部分。
  7. Reusch W. 未注明日期. Virtual Textbook of Organic Chemistry: NMR Spectroscopy,Hydrogen Bonding Influences. Michigan State University. 官方教学材料,核查于 2026-10-11。用于氢键、交换与溶剂条件的解释。
  8. International Union of Pure and Applied Chemistry. 2025. Solubility. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 5th ed., Online version 5.0.0. Gold Book 条目 S05740. DOI: 10.1351/goldbook.S05740。