第2章 · 2.9

2.9 积分与相对氢数

Integration and relative proton counts
本节范围与学习目标
用三个完整信号的原面积说明共同缩放和归一化依据;比较峰高、全轴面积与有限窗口,保留计算器及线宽交互,再检查漏峰、重叠和混合物的解释边界。
正文完整呈现;补充说明与参考资料可按需展开。

前节用可靠氢数帮助区分两个酯候选,这一节考察氢数如何从谱图面积取得。教学设定中,三个完整信号的原面积为 12.6、8.4、12.6;它们首先给出三比二比三。要把这个比例写成每个分子的氢数,还需说明所选信号是否完整,以及归一化所用的独立依据。

2.9.1 一个信号的面积包括它的全部谱线

积分是对指定区间内吸收型信号相对局部基线的面积作累加。一个氢环境的信号若裂分成多条线,需要把整组谱线一起计入。只积分其中最高或最清楚的一条,会遗漏该环境的贡献;裂分的原因留到下一节,本节按完整信号计数。

图 2.9-1 用理想线形展示三个分离信号及其累积积分。横向沿通常谱轴从较大位移走向较小位移,每经过一组信号,积分曲线便上升;没有明显信号的区间形成平台。读取一组面积,比较的是经过它前后的平台高度差,曲线的起始高度可以人为移动。

完整信号与积分的平台差 5 4 3 2 1 0 化学位移 / ppm 0 10 20 面积密度 / 任意单位 B C A 教学模型:三个完整信号 5 4 3 2 1 0 化学位移 / ppm 0 2 5 8 累积面积 / 相对单位 B:增加 2 C:增加 3 A:增加 3 沿图向右累积:平台差 2、3、3
图 2.9-1 人为设定的理想高斯信号,共同宽度参数为 \(0.06\ \mathrm{ppm}\),全轴面积为 B 二、C 三、A 三;位置仅取前节教学候选的设定,并非实测数据。它们对应原面积 8.4、12.6、12.6 的比例。下图按同一解析函数从左向右累积,平台依次为零、二、五、八;起点选零只为显示,计数比较平台差。

在同一单物质谱图中,若各组获得可比激发与恢复,信号被完整采集并正确处理,面积近似正比于所代表的氢数。原面积通常采用任意单位,12.6 没有表示分子含十二点六个氢。统一改变纵向显示尺度,或把同一谱图横轴从 ppm 换成 Hz,会给各组乘同一因子,比例仍保留。

共同响应是相对氢数的测量前提

所比较的区域需属于同一目标物,且没有未处理的漏峰、杂质或不同程度的饱和。跨样品直接比较打印出的面积,还会涉及样品量、接收与显示设置,不能自动沿用同一比例因子。

2.9.2 用一个共同因子将原面积换成氢数

设第 \(i\) 组面积为 \(A_i\),每个目标分子在该组贡献 \(n_i\) 个氢。在上述条件下,\(A_i=k n_i\),\(k\) 为各组共有的比例因子。若独立证据确认某组代表三个氢,可将它设为三,再用同一系数换算其余各组。

也可用所选完整信号共同代表的每分子总氢数 \(H\) 归一化。它由分子式、已知结构或其他证据提供;\(m\) 表示所选峰组数,\(\widehat n_i\) 为归一后的相对氢数估计:

\[\widehat n_i=H\frac{A_i}{\sum_{j=1}^{m}A_j},\qquad \sum_{i=1}^{m}\widehat n_i=H.\]
(2.9-1)

对开篇面积,总和为 33.6。若独立证据给出 C4H8O2,并且八个目标氢均可靠计入,共同系数就是 \(8/33.6=1/4.2\),结果为 3、2、3。表 2.9-1 为乙酸乙酯候选写出具体分配;这些数值仍为教学设定,未声称来自实验。

表 2.9-1 乙酸乙酯候选的面积核验,教学设定
峰组原面积 / 任意单位归一后相对氢数候选中的分配
A12.63乙基末端的甲基
B8.42与氧相连的亚甲基
C12.63与羰基碳相连的甲基

积分支持两个三氢组与一个二氢组,没有单独说明哪组连氧。需要结合前节的位移线索回到 CH3—C(=O)—O—CH2—CH3 的连接检查。两个甲基虽然面积相同,环境不同,也没有因面积相等而变成等价氢。

若只知道面积 30 与 15,能得到二比一;它可以对应二氢与一氢,也可以对应四氢与二氢。最小面积设为一只是显示惯例。独立证据若确认两组共代表六个氢,才得到四与二;归一后总和等于六由公式强制保证,不能再次充当独立验证。

习题 2.9-1 · 原面积换算与回代

单一物质的三个完整峰组面积为 30、20、10,独立证据表明这三个峰组共代表 6 个氢。计算相对氢数,再检查把全部原面积扩大十倍是否改变结果。

参考解答

先相加,总面积为 60;共同系数为 \(6/60=0.1\),三组分别得到 3、2、1,合计 6。回代核验:\(30/3=20/2=10/1=10\),三个面积与氢数有同一比例因子。面积扩大十倍后变为 300、200、100,总面积为 600,系数变为 0.01,仍得到 3、2、1。该结果支持面积比例一致,尚不能单独确定连接结构。

连续读数与整数指认分别保存

保存原面积、积分窗口与归一化依据,再提出接近哪些整数的解释。每组必须使用同一系数;输出 2.85、2.10、1.05 时,需要检查偏差来源,不能逐组改系数使其吻合候选。

2.9.3 窄峰更高,却未必代表更多氢

峰高只量顶端相对基线的高度,面积同时依赖宽度和线形。图 2.9-2 将同面积的两条理想曲线放在相同纵轴尺度上:较宽一条的峰高只有另一条的一半,宽度为两倍。按峰高作二比一氢数判断,便会把宽度的改变误当成数量改变。

峰高与完整面积的分别比较 0.0 0.2 0.4 面积密度 / 任意单位 峰高 0.399 半高全宽 2.355 窄峰:全轴面积 1 -8 -4 0 4 8 相对中心位置 / 同一任意单位 0.0 0.2 0.4 面积密度 / 任意单位 峰高 0.199 半高全宽 4.710 宽峰:全轴面积 1
图 2.9-2 两个备选高斯线形按相同横纵尺度分别显示,中心均为零,全轴面积均为一;宽度参数从一变二,峰高减半,半高全宽从约 2.355 变为 4.710。横轴为同一任意位置单位,不对应具体氢谱;图只展示正负八范围,面积一指解析函数全轴积分。实际宽峰的有限窗口面积需另检验。

裂分也会将同一组面积分到多条谱线,最高线的高度随分配而变。因此先划整组范围,再核对其面积。真实宽峰的尾部可能淹没在噪声或基线起伏中,理想曲线的全轴面积相等,没有保证有限窗口能量到同样的面积。

下面的交互图使用全轴面积固定为一的洛伦兹线形,区别于上方的高斯示意。拉宽峰时,观察峰高和固定积分窗口内面积同时怎样变化,再扩大窗口检验遗漏。模型中的面积密度按 Hz 计算,半高半宽与窗口半宽均标为 Hz。

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拉宽一条峰,观察峰高与面积

改变半高半宽,对照同一全轴面积的参考峰和当前积分窗口。

拉宽一条峰,观察峰高与面积面积与观察窗口分开全轴面积当前窗口面积
峰高与宽度的对比
峰高与宽度的对比面积密度00.2750.550.8251.1-10-50510相对频率 / Hz
当前峰高0.3183
全轴面积1
有限窗口面积0.9208
1 Hz
8 Hz
拉宽一条峰,观察峰高与面积面积与观察窗口分开全轴面积当前窗口面积

图 2.9-3 两条曲线采用归一 Lorentz 模型;有限窗口的面积与全频率轴面积不同。

调整窗口时,需要同时观察是否收进邻峰或额外基线。若一个合理边界范围内的面积仍明显变化,就先记录不稳定性;无限宽窗口只存在于理想计算中,实验不能通过任意扩宽边界保证正确计数。

2.9.4 乙醇的五个可用碳上氢怎样处理

乙醇结构含六个氢,其中碳上五个、羟基上一个。若羟基信号太宽而未可靠纳入,两组碳上面积的总和就不能设为六。已知结构下,可将这两组代表的 \(H\) 设为五;未知物若只是考虑乙醇候选,这种扣除仍属于候选内部检查,需要另外确认。

习题 2.9-2 · 五个可见氢与六个结构氢

某乙醇样品的两组碳上氢积分为 3.02 与 1.98,羟基区太宽而未纳入。操作者把两组总面积归一为 6。指出所得结果和错误,再说明两组中的一组与杂质重叠时应如何处理。

参考解答

两组总面积为 5.00,归一为 6 会得到 3.624 与 2.376。被纳入的碳上氢只有 5 个,适用的总可积分氢数应为 5,因此在两组面积可靠的前提下保留 3.02 与 1.98,并报告接近 3 与 2;羟基氢单独注明未计入。若一组混入杂质,该前提失效,不能继续使用这组面积作总和。应记录重叠,寻求能分离的测量条件或其他证据;只删除明显尖峰的一部分不保证恢复目标物面积。

交换可能改变 OH、NH 等位置的线形;与氘发生交换,还会降低相应的氢核信号。展宽本身没有表示氢原子消失,却可能使面积难以分离。宽而弱的交换氢因此不宜作为默认归一化参照,未辨认的信号应与样品条件一起记录。

重叠则提出另一种限制。二氢与一氢组完整叠在同一区域,在可比响应下可有约三氢总面积;这个总数没有证明单一三氢环境。记录为“该区域共约三个氢,内部未分配”,比任意切出两个积分区间更准确。溶剂或杂质也可能叠入,位移吻合仅是排查线索。

采集与处理如何系统性地改变面积比例

相位错误会给吸收峰带来正负畸变,倾斜基线会随积分区间累积额外面积。应观察无峰区与峰形,但基线处理也不能把真实宽信号削平。过窄频率覆盖、选择性抑制或接收信号失真同样可能破坏可比响应,参见 2.12 节。

重复激发时,各组磁化的纵向恢复速度可能不同。等待不足会产生不同程度的饱和,使面积比例偏离氢数比例;重复时间包括采集与等待,详见 Zhou 的单脉冲说明。[3] 增加扫描有助于降低随机噪声,却不能自动消除这种系统性偏差,参数选择在 4.4 节展开。

先确认所选面积代表哪些氢

漏掉一组目标氢,需要同步修改 \(H\);混入杂质,则共同响应的目标物集合已经改变。归一化程序只会按输入缩放,不能替操作者恢复漏失面积或识别重叠的归属。

2.9.5 用计算器检查共同缩放与缺峰

下面保留三峰组归一化工具。输入有限非负面积,总和大于零,并给出这三组共同代表的每分子氢数;教学界面将总数限制为一至二百的正整数。零面积可用于检查缺峰情形,但零输入没有独立证明某个环境不含氢。

输入面积,查看连续的相对氢数

请输入三个峰组的面积与总可积分氢数。

面积 3、2、1 与面积 30、20、10,在总数六下应输出相同结果。也可输入开篇的 12.6、8.4、12.6 与总数八,得到 3、2、3。三项均为零应给出提示;工具保留连续数值,最多显示八位有效数字,没有将输出取整作结构判断。

2.9.6 混合物面积还包含各组分的数量

单一分子内的积分比较使用共同样品数量。混合物不同组分的孤立峰则各自含有组分数量因素:若 X 的峰每分子贡献三个氢,Y 的峰贡献两个氢,面积三比二可能对应 X、Y 分子数量相等。相同面积模式也可能来自单一物质,比例本身没有建立分子内连接。

习题 2.9-3 · 混合物中的面积比例

教学设定:混合物含 X 和 Y。X 的独立峰组每分子贡献 3 个氢、面积为 12;Y 的独立峰组每分子贡献 2 个氢、面积为 8。两组响应可比、无重叠。求 X 与 Y 的分子数量比,并解释为何不能把它们直接当作一个分子的 3 氢和 2 氢环境。

参考解答

先分别除以每分子的贡献氢数,X 得 \(12/3=4\),Y 得 \(8/2=4\),所以数量比为 \(1:1\)。直接使用面积比 \(12:8=3:2\) 会混入两个峰组本身的氢数差异。已知题设是两种组分,面积归一化不能建立分子内连接;两组同样的面积比例也可能由单一物质产生,是否属于同一物质须有题设或其他证据。这里仅计算比例,没有内标与完整测量条件,不能据此报告绝对浓度或纯度。

归一化依据若来自准备验证的候选,结果属于一致性检查;若要进一步报告组分比例、浓度或纯度,需要相应校准与测量条件。BIPM 的定量核磁资料将参考物选择、测量设计与处理共同纳入方法,7.1 节再展开。[5] 现在先保存每一区域的原面积、边界、归属和完整性,再将可用氢数与下一节的裂分信息一起比较。

术语索引

关键术语

积分 (integration)
对指定区间内相对基线的信号面积作累加测量。
信号面积 (signal area)
完整峰组相对基线的面积,通常以任意单位报告。
积分曲线 (integral trace)
信号面积的累积显示,各组读数对应平台差。
峰高 (peak height)
谱线顶端相对基线的高度,不能一般地代替总面积。
归一化 (normalization)
按明确依据对所有所选面积作共同缩放。
总可积分氢数 (total integrable proton count)
所选完整信号集合在一个目标分子中共同代表的氢数。
可交换氢 (exchangeable proton)
能在相应条件下与其他位置或溶剂发生交换的氢。
重叠 (overlap)
不同信号在谱图上不能可靠独立划分的情况。
基线 (baseline)
积分区域中用来区分信号面积的局部背景。
饱和 (saturation)
激发和恢复条件使信号响应偏离充分恢复时状态的现象。
先验约束 (prior constraint)
积分解释之前已有的分子式或结构证据所给的限制。
定量核磁共振 (quantitative NMR, qNMR)
在明确测量条件与校准依据下用核磁信号确定物质量等量值的方法。
参考资料

参考文献与延伸阅读

  1. William H. Reusch. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Reusch Virtual Textbook, Michigan State University;ACS Organic Division 托管。重点参阅 Signal Strength in NMR 和 Hydroxyl Proton Exchange。官方教材页面(访问:2026-10-11)。
  2. Joseph P. Hornak. The Basics of NMR, Chapter 8: Practical Considerations. Rochester Institute of Technology。参阅 Sample Preparation 与 Integration。第 8 章(访问:2026-10-11)。
  3. H. Zhou. 2010. Optimal Pulse Width and Recycle Delay in Single Pulse Experiment. UC Santa Barbara NMR Facility。说明单脉冲实验的恢复条件与积分比例。大学官方实验说明。
  4. Hugo E. Gottlieb、Vadim Kotlyar、Abraham Nudelman. 1997. NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities. The Journal of Organic Chemistry, 62, 7512–7515。原始论文 DOI。用于排查残留溶剂与杂质,查询须匹配氘代溶剂。
  5. BIPM、NMIJ/AIST及合作计量机构. Quantitative NMR (qNMR) / Internal Standard Reference Data. BIPM 官方资料入口(访问:2026-10-11)。本节仅用作测量条件的延伸阅读,常规结构谱积分不自动满足其定量要求。