NOE 从信号变化走向空间约束
NOE 提供空间关系的线索,定量距离需要弛豫和增长条件。
读图时保留这项条件:柔性体系中的短距离构象可能占据很大的响应权重。
少量短距离构象也能占据较大距离权重
改变短距离构象占比和两种距离,对照人口与距离权重。
6.2.1 从信号变化定义 NOE
在第5章的相关实验中,读者已经区分通过标量耦合传递的连接信息与空间相关。本节沿用纵向磁化和弛豫的概念,学习怎样把空间相关写成有条件的结构证据。核 Overhauser 效应(nuclear Overhauser effect, NOE)是扰动一组核的自旋布居后,由交叉弛豫引起另一组核信号强度变化的现象。选择性照射某个氢信号后,另一个信号可能增强,也可能减弱;效应的方向和大小都含有分子运动的信息。
展开说明与推导
先考虑能分别选择的两个氢核,记作观察核 \(I\) 与被扰动核 \(S\)。连续照射使 \(S\) 的上下自旋布居差减小,称为饱和(saturation)。达到稳态 NOE(steady-state NOE)后,可以用有照射与无照射时 \(I\) 信号的积分比较增强因子:
这里 \(A_I^0\) 是参考实验的积分,\(A_I^{\mathrm{sat}}\) 是饱和 \(S\) 后的积分,二者须采用相同接收增益、处理及积分边界;\(\eta_I\) 无量纲。这个定义规定正值表示增强。实验相位造成的图上正负峰,以及二维谱相对于对角峰的符号,另需按脉冲序列定义,不能混用。脉冲扰动后,在纵向演化期间观察磁化增长,则属于瞬态 NOE(transient NOE);两类实验测得的量不相同(Claridge, 2016)。
NOE 的直接观测量是给定条件下的信号变化。核间距离进入产生变化的弛豫速率,随后还要经过磁化演化、脉冲选择和检测。因而“出现 NOE”与“测得某个几何距离”之间需要一个明确的模型。
展开说明与推导
NOE 不要求 \(I\) 与 \(S\) 之间有可分辨的标量耦合。分子折叠后,连接图中相隔多键的氢也能在空间中靠近;反过来,沿键连接相近的两个氢未必有强 NOE。解释时应先完成信号指认,再把相关放回三维候选结构。只有峰位置相近,没有扰动和对照实验,不能称为 NOE。
6.2.2 偶极涨落与旋转相关时间
两个氢核的磁矩之间存在偶极相互作用(dipolar interaction),其强弱同时取决于距离和核间向量的方向。距离为 \(r\) 时,一个方便的角频率尺度为 \(b(r)=(\mu_0/4\pi)\gamma_{\mathrm H}^{2}\hbar/r^3\)。\(\mu_0\) 是真空磁导率,\(\gamma_{\mathrm H}\) 是氢核旋磁比,\(\hbar\) 是约化普朗克常数,\(\gamma_{\mathrm H}\) 采用 \(\mathrm{rad\,s}^{-1}\mathrm{T}^{-1}\) 为单位的角频率旋磁比;用米代入 \(r\),\(b\) 的单位为 \(\mathrm{s}^{-1}\),以角频率表示。完整相互作用还含随方向变化的二阶角因子,不能只保留距离项。
展开说明与推导
在各向同性溶液中,分子不断转动,偶极相互作用的取向平均可为零,因而通常不以静态偶极裂分出现在高分辨氢谱中。但瞬时相互作用仍在涨落。涨落会驱动自旋态之间的跃迁,改变布居与纵向磁化。这解释了为何一种在通常溶液谱中没有直接裂分的相互作用,仍能通过弛豫留下空间信息(Neuhaus and Williamson, 2000)。
展开说明与推导
旋转相关时间(rotational correlation time)描述核间向量取向相关性衰减的时间尺度。本节的 \(\tau_c\) 特指二阶取向相关时间。设单位核间向量为 \(\hat{\mathbf r}(t)\),用 \(C_2(t)=\langle P_2[\hat{\mathbf r}(0)\cdot\hat{\mathbf r}(t)]\rangle\) 度量取向相关,其中 \(P_2(u)=(3u^2-1)/2\),尖括号表示平衡系综平均。对刚性、各向同性、单一旋转扩散模型,归一化的 \(C_2(t)\) 满足:
\(t\) 与 \(\tau_c\) 的单位均为秒,\(\omega\) 为角频率,单位为 \(\mathrm{rad\,s}^{-1}\)。本节定义的谱密度(spectral density) \(\mathcal J\) 的单位为秒,且已经将空间振幅提出;不同文献的谱密度可能吸收常数因子,公式不能直接拼接。这里用书写体 \(\mathcal J\) 与标量耦合常数 \(J\) 区分。单指数是假设,不是相关时间的一般定义;柔性链段、各向异性转动或多种运动可产生多时间尺度的相关函数。
6.2.3 交叉弛豫决定磁化怎样改变
交叉弛豫(cross-relaxation)使一核的纵向磁化偏离平衡时,另一核的纵向磁化也随之改变。令 \(M_I^0,M_S^0\) 为平衡磁化,\(M\) 表示纵向磁化强度,SI 单位为 \(\mathrm{A\,m}^{-1}\),实验信号与其成比例;定义 \(\Delta M_I=M_I-M_I^0\),\(\Delta M_S=M_S-M_S^0\)。采用偶极涨落可用二阶微扰处理的弛豫理论,以及两核弱耦合、可分别寻址的近似,Solomon 方程写作(Solomon, 1955):
展开说明与推导
\(\rho_I,\rho_S\) 是自弛豫速率(auto-relaxation rate),\(\sigma_{IS}\) 是交叉弛豫速率,单位均为 \(\mathrm{s}^{-1}\)。\(\rho_I\) 可包含多个弛豫通路;耦合弛豫时,观测恢复曲线未必是单指数,不能不加判断地把它等同于一条拟合曲线的 \(1/T_1\)。式中的负号规定了本节 \(\sigma\) 的符号。多核体系要把矩阵扩展,其他核不能都当作不存在。
对两个氢核,进一步假设刚性距离、各向同性转动、偶极机制,且两核 Larmor 角频率相对于主频率很接近,取 \(\omega_I\simeq\omega_S\simeq\omega_0\)。令 \(q=b(r)^2/10\),它的单位为 \(\mathrm{s}^{-2}\),则有:
\(R_{\mathrm{leak},I}\) 表示模型中未经这一个核对传递的附加纵向弛豫。近似的零频率项来自两核频率差的跃迁,二倍频率项来自频率和的跃迁;这两种同时改变两核布居的过程对交叉弛豫贡献符号相反。附加通路会改变稳态增强,即使目标核对的距离完全不变(Zhou, 2019)。
令 \(x=\omega_0\tau_c\)。在本模型中,\(\sigma_{IS}/(q\tau_c)=6/(1+4x^2)-1\)。快速转动时 \(x\ll1\),交叉弛豫为正;随运动变慢,它经过零点,再成为负值。零点为 \(x=\sqrt5/2\)。以教学设定的 \(500\ \mathrm{MHz}\) 主频率计算,\(\omega_0=2\pi\times500\times10^6\ \mathrm{rad\,s}^{-1}\),对应 \(\tau_c\approx0.356\ \mathrm{ns}\)。这是两核模型的抵消条件,不能据此给所有分子规定一个相同的 NOE 消失时间。
展开说明与推导
若 \(S\) 被完全饱和,\(\Delta M_S=-M_S^0\),令式(6.2-3)的第一行导数为零,可得 \(\eta_I=(\sigma_{IS}/\rho_I)(M_S^0/M_I^0)\)。对同核单氢核对,平衡磁化之比近似为一。极快运动且只有这一核对的偶极弛豫时,\(\sigma_{IS}=5q\tau_c\),\(\rho_I=10q\tau_c\),故稳态增强为 \(0.5\)。距离因子在比值中消去;这说明理想稳态百分比本身不是距离刻度。实际分子的其他核与附加弛豫还会改变分母。
6.2.4 用初始增长率校准距离
距离六次方反比来自偶极振幅的平方:振幅随 \(r^{-3}\) 变化,速率因而含 \(r^{-6}\)。
展开说明与推导
需要保留的完整关系是 \(\sigma_{IS}=K_{IS}r_{IS}^{-6}\),其中 \(K_{IS}\) 包含频率与运动谱密度;若距离用米,\(K_{IS}\) 的单位为 \(\mathrm{m}^6\mathrm{s}^{-1}\)。两个核对只有在 \(K\) 可视为相同时,速率比才只反映距离比;刚性骨架上的核对与快速转动的甲基之间,不能自动使用同一个 \(K\)。
从瞬态数据提取速率时,可采用初始速率近似(initial-rate approximation)。令起始时只有 \(S\) 的纵向磁化被扰动,且 \(\Delta M_I(0)=0\)。式(6.2-3)立即给出 \(d\Delta M_I/dt|_0=-\sigma_{IS}\Delta M_S(0)\)。这一步尚未受到 \(I\) 自身磁化衰减的影响。实验需用多个短时间点寻找初始线性区,而不能把“短”规定为对所有样品相同的毫秒数;增加时间后弯曲的增长曲线已包含更高阶演化(Macura and Ernst, 1980)。
先测一组短演化时间的归一化转移量,再拟合起始斜率。检查选择性、重叠和积分,采用同条件的已知参考核对校准;若速率随所取时间窗明显变化,保留增长曲线并改用更完整的弛豫模型。只比较同一实验中未经校正的峰高不足以完成校准。
展开说明与推导
考虑一个教学设定:同一刚性片段上,参考核对距离 \(r_{\mathrm{ref}}=2.50\ \mathrm{\mathring A}\),初始速率大小为 \(0.080\ \mathrm{s}^{-1}\);目标核对为 \(0.020\ \mathrm{s}^{-1}\)。每个信号都对应一个氢,且起始扰动已归一化,选择效率与谱密度因子相同。在 \(0.05,0.10,0.15\ \mathrm{s}\) 的初始近似下,参考转移量分别为 \(0.004,0.008,0.012\),目标为 \(0.001,0.002,0.003\)。转移量定义为 \(|\Delta M_I|/|\Delta M_S(0)|\),均无量纲;这些数值是设定的线性模型数据。
计算先求速率比,再开六次方根,最后乘参考距离。速率相差四倍,距离只相差约一点二六倍。开根降低了随机强度误差的影响,却不能消除错误指认、运动因子不一致或参考距离错误造成的偏差。信号若包含多个等价氢,应把各核对的贡献按检测与扰动方式求和,避免把甲基总积分直接当作单一核对速率。
习题 6.2-1
教学设定中,参考距离为 \(2.50\ \mathrm{\mathring A}\),参考与目标初始速率的大小之比为八,其他条件满足共同谱密度假设。求目标距离。若目标信号是三氢甲基、参考为单氢信号,还能直接使用这个比值吗?
参考解答单一核对时 \(r=2.50\times8^{1/6}=2.50\sqrt2\approx3.54\ \mathrm{\mathring A}\)。甲基总信号包含多个核对贡献,且甲基内转动会影响谱密度;需明确归一化与核对求和,并检查运动模型。题中未经说明的总信号比不能直接给出这一距离。
6.2.5 柔性分子中的距离平均
柔性分子的 NOE 通常约束构象系综,而非一张固定结构图。若构象在实验期间充分取样、交换相对于弛豫足够快,并且各构象的速率可用共同谱密度因子近似,则可写成等谱密度系综模型:
展开说明与推导
\(p_k\) 是构象 \(k\) 的无量纲布居分数,\(r_k\) 是该构象中的核间距离,\(r_{\mathrm{eff}}\) 为有效距离;距离必须统一单位。这个有效距离一般不同于算术平均距离。仅有快速构象交换不足以保证式(6.2-6)成立:内部运动也可能改变取向相关函数,此时要回到偶极涨落的时间相关模型,不能把所有动态因素都放进一个固定常数。
取另一教学设定:某核对在占比 \(90\%\) 的构象中距离为 \(5.0\ \mathrm{\mathring A}\),在占比 \(10\%\) 的构象中为 \(2.5\ \mathrm{\mathring A}\)。六次方加权和为 \(0.9/5^6+0.1/2.5^6=0.0004672\ \mathrm{\mathring A}^{-6}\),故有效距离约为 \(3.59\ \mathrm{\mathring A}\),而算术平均为 \(4.75\ \mathrm{\mathring A}\)。短距离构象虽只占十分之一,却贡献约 \(88\%\) 的加权和。观察到较强空间相关,仍可能来自少量紧凑构象。
Jones 等以柔性小分子 4-丙基苯胺研究 NOE 距离与构象分析,采用瞬态初始速率条件及参考校准,并把等价核对与构象布居纳入比较(Jones et al., 2011)。这一案例说明定量解释可以实现,也说明必须保留校准和平均的假设。用一个有效距离反推多个构象的布居,通常有多组解;需要其他核对的 NOE、已学的耦合信息及几何可行性共同约束。
习题 6.2-2
采用式(6.2-6)的共同谱密度假设,两个等布居构象的某核对距离分别为 \(2.0\ \mathrm{\mathring A}\) 与 \(4.0\ \mathrm{\mathring A}\)。比较有效距离与算术平均距离,并说明为何不能据此断言分子只存在短距离构象。
参考解答加权和为 \(0.5/2^6+0.5/4^6=65/8192\ \mathrm{\mathring A}^{-6}\),所以 \(r_{\mathrm{eff}}=(8192/65)^{1/6}\approx2.24\ \mathrm{\mathring A}\),算术平均为 \(3.0\ \mathrm{\mathring A}\)。短距离项贡献为 \(64/65\),约 \(98.5\%\),但题设仍有一半布居处于长距离构象。NOE 的加权偏向短距离,不等于该构象的布居占优。
6.2.6 把空间相关纳入结构证据
多核体系中磁化可能沿 \(S\to K\to I\) 间接传递,称为自旋扩散(spin diffusion)。它无需 \(S\) 与 \(I\) 本身具有强直接交叉弛豫。初始展开中,直接通路是一阶时间项,经过中间核的通路通常从更高阶时间项开始;较长时间会使间接贡献累积。因此初始增长有助于分离直接与间接传递,但谱图重叠、信噪比不足时仍需保留多核模型(Neuhaus and Williamson, 2000)。
展开说明与推导
缺少 NOE 也不能单独证明距离远。式(6.2-4)的正负贡献可能接近抵消,其他弛豫可能降低可测变化,选择性照射可能不充分,重叠与差谱处理还可能掩盖弱信号。可见距离范围随运动、场强、实验时间和灵敏度改变,不存在一条对所有条件有效的固定距离截止线。用不同条件复核时,应记录温度、溶剂、浓度、场强以及演化时间,并检查聚集或分子间接触的可能性。
空间相关支持“在这些条件下存在近距离贡献”,不能单凭一个相关就认定同面、顺式或某个唯一构型。选择串扰、化学交换和间接传递也可能产生信号变化。NOESY 与 ROESY 的符号和实验鉴别见6.3节,相对构型的候选比较见6.4节。
展开说明与推导
实际判别可从两个已知连接结构的立体候选开始。先列出各候选在允许构象中预测的近距离核对,选择两者预测不同且信号可分辨的一对做实验;再检查另一个独立核对及耦合信息是否一致。若候选乙只有某个低布居折叠构象能解释相关,就应估计该构象贡献并测试其他预测,而不能立即排除乙。结论可以报告为“现有 NOE 更支持候选甲,乙仍需用第二组相关检验”,同时给出用于判断的信号标签与实验条件。
镜像结构保留所有核间距离。在普通非手性介质中,用这些距离约束不能区分一对对映体,也不能单独给出绝对构型。完成本节的证据记录时,分别写下观察到的变化、采用的运动及弛豫模型、满足约束的候选,以及仍待检查的相关。后续实验应针对候选间的差异选择。
习题 6.2-3
候选甲的 \(S-I\) 核对始终较近;候选乙的该核对在主构象较远,但 \(S-K\) 与 \(K-I\) 均较近。只在较长演化时间发现 \(S-I\) 相关,能否确定甲?列出一项区分直接与间接传递的检查,并说明在非手性介质中能否据此确定绝对构型。
参考解答不能确定甲。乙可通过 \(K\) 发生自旋扩散,柔性乙也可能有短距离的少量构象。应采集多个短时间点,归一化后比较起始增长,并同时检查 \(S-K\)、\(K-I\) 及信号选择性;直接相关预期有一阶起始项,间接通路的贡献在理想模型中从更高阶开始。若短时间信噪比不足,结果仍不唯一。镜像结构有相同距离,普通非手性条件下这些相关不能确定绝对构型。
关键术语
- 核 Overhauser 效应 (nuclear Overhauser effect)
- 扰动一组核的布居后,经交叉弛豫引起另一组核信号变化的现象。
- 偶极相互作用 (dipolar interaction)
- 核磁矩之间随距离与取向变化的空间相互作用。
- 旋转相关时间 (rotational correlation time)
- 本节指二阶核间向量取向相关衰减的时间尺度,单位为秒。
- 谱密度 (spectral density)
- 描述时间涨落在不同频率上的贡献,本节的归一化定义具有时间单位。
- 交叉弛豫 (cross-relaxation)
- 一个核的非平衡纵向磁化通过弛豫影响另一核的过程。
- 自弛豫速率 (auto-relaxation rate)
- 弛豫矩阵中控制本核磁化偏离量衰减的对角速率。
- 稳态 NOE (steady-state NOE)
- 持续扰动达到稳态时的信号变化,其大小依赖交叉与自弛豫的比值。
- 瞬态 NOE (transient NOE)
- 有限扰动后随演化时间增长、衰减的 NOE。
- 初始速率近似 (initial-rate approximation)
- 保留磁化转移的起始一阶时间项以估计直接交叉弛豫速率。
- 自旋扩散 (spin diffusion)
- 磁化经一个或多个中间核的交叉弛豫间接传递。
参考文献与延伸阅读
- Solomon I. 1955. Relaxation Processes in a System of Two Spins. Physical Review, 99, 559. 原论文 DOI。
- Neuhaus D, Williamson MP. 2000. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, 2nd ed. John Wiley & Sons. 出版方书前页与目录。
- Claridge TDW. 2016. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, 3rd ed. Elsevier. 出版方书目。
- Macura S, Ernst RR. 1980. Elucidation of cross relaxation in liquids by two-dimensional N.M.R. spectroscopy. Molecular Physics, 41, 95–117. 原论文 DOI。
- Jones CR, Butts CP, Harvey JN. 2011. Accuracy in determining interproton distances using Nuclear Overhauser Effect data from a flexible molecule. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 7, 145–150. 原论文全文。
- Zhou H. 2019. NMR Theory and Techniques: Transient NOE. UC Santa Barbara NMR Facility. 官方教学资料。阅读时区分其二维峰符号与本节稳态增强定义;该页对所列简化谱密度使用的单位文字与公式不一致,按 \(\tau_c/(1+\omega^2\tau_c^2)\) 应为秒,速率由 \(q\mathcal J\) 构成。