第6章 · 6.9

6.9 柔性分子与构象系综

Flexible Molecules and Conformational Ensembles
本页范围与学习目标
柔性分子的溶液结构由构象集合及占比描述,一套谱峰常包含多个构象的贡献。本节通过耦合与 NOE 的不同平均方式,说明平均参数为何不能直接还原为唯一静态几何,并引入 RDC 和 RCSA 的取向约束。共同占比、多种观测和独立检验用于判断系综模型的适用范围。
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同一套构象人口应解释多种观测

柔性结构应由构象集合和占比描述,并用多类观测共同检验。

同一套构象人口应解释多种观测 步骤 1 列出构象 记录几何与相对人口 不要只挑一幅好看的结构 步骤 2 计算每种响应 耦合、距离和取向 各自使用相应平均规则 步骤 3 联合检验 同一人口解释全部约束 检查可辨识范围 同一套构象人口应解释多种观测 步骤 1 列出构象 记录几何与相对人口 不要只挑一幅好看的结构 步骤 2 计算每种响应 耦合、距离和取向 各自使用相应平均规则 步骤 3 联合检验 同一人口解释全部约束 检查可辨识范围
图 6.9-1 本页概念关系图。箭头表示本页采用的检查顺序。

读图时保留这项条件:平均耦合、有效距离与平均几何是不同对象,不能互相替代。

动手看一看 · 教学模型

把人口平均与短距离响应权重分开

保持两种距离,再拖动短构象人口,看有效距离为何不按人口线性变化。

把人口平均与短距离响应权重分开人口与距离响应权重分开比较HH短距离:2 ÅHH长距离:5 Å
短构象的两种份额
短构象的两种份额比例00.250.50.751人口距离权重份额类型
有效距离2.918 Å
人口算术距离4.7 Å
短距离响应权重96.44%
0.1
2 Å
5 Å
把人口平均与短距离响应权重分开人口与距离响应权重分开比较HH短距离:2 ÅHH长距离:5 Å

图 6.9-2 所有构象共享本图的动力学近似;有效距离不同于平均几何距离。

6.9.1 用构象集合描述溶液结构

柔性分子的连接结构可以确定,溶液中仍可有多个构象。构象系综(conformational ensemble)由这些构象及其占比共同描述样品。单键转动、环翻转与某些局部形变改变二面角和核间距离,通常保留连接结构和构型。把一幅立体结构图当成溶液中所有分子的固定姿态,会使耦合、NOE 或计算位移的解释出现相互矛盾的要求。

展开说明与推导

本节沿用前两节的交换条件:当对应环境在适当的 NMR 时间尺度上快速互变,通常观察到平均参数;足够慢时可以分别观察构象信号,并用交换实验连接它们。不能由“一套峰”推断“只有一个构象”,也不能由多套峰立即认定存在多种连接异构体。先明确状态之间的变化是否只涉及构象,核对逐峰对应、积分总量与温度响应,再选择平均或分状态的分析。

设候选构象编号为 \(c\),其占比为 \(p_c\)。每个占比非负,总和为一。在热平衡及定义一致的构象自由能下,可以用 Boltzmann 权重表示分布:

\[p_c=\frac{g_c e^{-G_c/(RT)}}{\sum_d g_d e^{-G_d/(RT)}},\qquad p_c\ge0,\quad\sum_c p_c=1.\]
(6.9-1)

\(G_c\) 是所用条件下每摩尔构象自由能,\(g_c\) 表示尚未计入自由能的简并数,\(R\) 为气体常数,\(T\) 用 K。若计算的自由能已包含相应简并,就不再重复乘 \(g_c\)。实际构象往往是一片有宽度的自由能区域,离散模型只是计算近似;构象搜索得到的几何个数,不等于它们在样品中的实际占比。

定义 · 构型与构象各自编号

比较不同相对构型时,应为每个构型建立自己的构象集合。先把所有几何混在一起拟合,再从占比最高的几何命名构型,会把两类问题混合。报告中的构象编号应对应固定的原子编号和几何记录。

展开说明与推导

溶剂和温度影响相对自由能,也影响氢键、缔合及各构象的谱参数。晶体中的几何可以提供一个候选,却受到晶格与分子间作用约束,不能直接给出溶液占比。第8章将讨论构象搜索和计算位移;这里先使用明确标注的教学参数,理解怎样让一个系综同时接受多种实验检查。

占比预测对自由能差很敏感。两个不简并状态在 298 K 相差 \(RT\ln3\),就产生约 3:1 的权重;若计算误差与这个差值相当,给出很多位小数的占比没有相应准确度。构象搜索也可能遗漏稳定几何,或把同一几何的小扰动重复计作许多状态。应去除重复、检查能量范围与溶剂模型,再以实验约束修正合理的分布。自由能、纯电子能和优化程序的目标函数数值具有不同含义,不能任意选择最便利的一列来计算权重。

6.9.2 平均耦合不等于平均角度的耦合

在交换和观测条件允许把相应标量耦合看作快速平均时,测得的耦合可近似写为各构象耦合的占比加权和。Karplus 关系是二面角的非线性函数,所以应先对每个构象计算耦合,再平均;不能先平均角度后只代入一次。不同取代基和耦合路径还需要各自适用的参数化关系,未经验证的简式只能用作教学。

展开说明与推导
\[\bar J=\sum_c p_cJ_c,\qquad \bar J\ne J\!\left(\sum_c p_c\theta_c\right)\quad\text{一般情况下}.\]
(6.9-2)

教学设定:只考虑构象 A、B,对一个已指认三键路径采用 \(J(\theta)=12\cos^2\theta\ \mathrm{Hz}\)。A 的二面角为 180°,故 \(J_A=12\ \mathrm{Hz}\);B 为 60°,故 \(J_B=3\ \mathrm{Hz}\)。观测平均耦合为 5.25 Hz 时,\(12p_A+3(1-p_A)=5.25\),得到 \(p_A=0.25,p_B=0.75\)。角度的算术平均恰为 90°,简式在 90°给零,不能复现 5.25 Hz。二面角具有周期性,跨越角度边界时连算术平均角度本身也须谨慎。

两构象耦合十二和三赫兹,占比四分之一和四分之三,平均五点二五赫兹构象 A:θ = 180°JA = 12 Hz占比 0.25构象 B:θ = 60°JB = 3 Hz;占比 0.75分别求 J,再加权0.25 × 12 + 0.75 × 3观测平均 J = 5.25 Hz教学参数:J(θ) = 12 cos²θ Hz,非通用拟合式
图 6.9-3 参数平均的计算顺序。构象角度、耦合和占比均为教学设定,图中简式不替代适用于具体化学片段的 Karplus 参数。
展开说明与推导

这一反演仅在两个候选构象的耦合已知且互异时给出一个占比。若再加入构象 C,同一个平均值通常允许多组占比。即使限定两个构象,预测耦合的误差也会传到占比上:A、B 的耦合相差很小时,测量的小误差会导致占比的大变化。应使用几条对构象变化有不同响应的路径,确认一个共同分布能解释所有观测。

例如,另一条独立耦合路径在 A、B 中分别为 2 与 10 Hz。刚才的占比预测该路径为 \(0.25\times2+0.75\times10=8.00\ \mathrm{Hz}\)。若实测可靠值为 5 Hz,当前两构象模型不相容;可能原因包括候选几何遗漏、Karplus 参数不适合或耦合读取受二阶效应影响。不能为每一条耦合另拟合一套占比,却仍将它们称为同一个样品系综。

习题 6.9-1 · 共同占比检验

构象 A、B 的第一条耦合为 12、3 Hz,第二条为 2、10 Hz。观测值分别为 6、7 Hz。两条是否支持共同占比?

参考解答

第一条给 \(12p+3(1-p)=6\),故 \(p=1/3\)。第二条按同一占比预测 \(2/3+20/3=22/3\approx7.33\ \mathrm{Hz}\),与 7 Hz 相差约 0.33 Hz。能否拒绝模型取决于测量及预测误差;不能只看末位不同就判定失败。若两类误差都远小于 0.33 Hz,应检查模型;若误差可覆盖此差异,可报告当前数据与同一占比相容,但尚不唯一证明两构象集合。

展开说明与推导

平均式还要求比较的是同一个核对。若在不同构象中交换了 H3a、H3b 标签,两个不同耦合就可能被错误地平均在一起。实验多重峰中任意两谱线的间隔也不一定是可平均的 J;强耦合时应先用自旋系统模型提取参数。中间交换范围更需同时处理交换与相干演化,不能把宽峰的视觉间隔套入静态平均式。选择报告路径时,优先采用指认清楚、能够可靠测得耦合且对候选构象有区分能力的核对。

6.9.3 短距离构象可显著影响 NOE

NOE 的系综平均包含距离依赖与运动因素。在短混合时间、适用的初始速率近似及可比的运动因子下,交叉弛豫与 \(r^{-6}\) 的加权平均相关。由此定义的有效距离(effective distance)为:

展开说明与推导
\[r_{\mathrm{eff}}=\left(\sum_c p_cr_c^{-6}\right)^{-1/6}.\]
(6.9-3)

\(r_c\) 是同一对核在构象 \(c\) 中的距离,所有距离须使用相同单位。该式不是一般意义的平均距离;如果相关时间、内部运动或完整弛豫网络不能约去,应使用更完整的模型。Jones、Butts 与 Harvey(2011)以柔性小分子研究这种平均与 NOE 距离分析,说明定量解释必须同时检验测量条件和构象描述。

教学算例:A 占 10%,核间距离 2 Å;B 占 90%,距离 5 Å。直接平均距离是 4.7 Å,但 \(0.1/2^6+0.9/5^6=0.0016201\ \mathrm{\mathring A^{-6}}\),所以有效距离约为 2.918 Å。A 对这个简化 NOE 权重的贡献约为 96.4%。较少的紧凑构象因此可能主导某一接近信号,不能把强 NOE 一律解释为“主要构象里两氢很近”。

十百分比两埃构象与九十百分比五埃构象的占比和 NOE 权重比较同一核对,两种教学构象A:占比 10%,距离 2 ÅB:占比 90%,距离 5 Å占比r⁻⁶ 加权贡献A/B章色为 A;灰色为 B
图 6.9-4 教学距离平均。上方距离线仅按两个距离之比示意,下方比较占比与简化 NOE 权重;实际 NOE 的定量解释还受相关时间、弛豫和自旋扩散影响。
警示 · 不能拼出不存在的单一几何

两个 NOE 接近关系可能分别由不同构象贡献。若强制把所有有效距离同时放进一个静态结构,可能得到任何真实构象都不具有的几何。应检查候选系综能否共同解释测量,保留无法由当前数据区分的分布。

习题 6.9-2 · 选择平均方式

一个核对有等占比的 2 Å、4 Å 两个距离。按本节简化条件,求有效距离,解释它为何小于算术平均 3 Å。

参考解答

\(r_{\mathrm{eff}}=[0.5/2^6+0.5/4^6]^{-1/6}\approx2.239\ \mathrm{\mathring A}\)。距离的六次方反比使短距离贡献远大于长距离,随后再取负六分之一次幂;计算次序与算术平均不同。该值描述模型中的有效 NOE 距离,不能把它称作一个实际构象中的确定核间距离。

展开说明与推导

距离参照同样须检验。若用一个已知核对将 NOE 强度换成距离,该参照核对的内部运动、弛豫条件和激发方式应与待测核对具有足够可比性。甲基包含多个氢,转动及多个距离贡献不能简单当作单一核对处理。定量分析需记录怎样合并这些贡献。对只有交叉峰有无的资料,可以先作定性的空间相容检查;不要从未做强度定量和运动分析的等高线图中报出三位小数的距离。

6.9.4 RDC 与 RCSA 增加取向约束

前面的标量耦合主要联系局部成键及二面角,NOE 联系核间接近。残余偶极耦合(residual dipolar coupling, RDC)在分子弱取向时保留一部分偶极相互作用,为核间向量相对取向提供补充信息。普通各向同性溶液中整体转动平均使直接偶极耦合趋于零;弱取向介质使取向分布偏离各向同性,才可测得残余值。

展开说明与推导

为避免因实验记号造成系数混淆,本节把额外加入所测耦合分裂的那部分定义为 \(D\),相应 \(T=J+D\)。在相容的各向同性和取向样品中分别测 \(J\) 与 \(T\),才可提取这个定义下的 RDC。有些文献把偶极 Hamiltonian 系数记为另一种 D,并写总分裂为 \(J+2D\),使用时应先转换约定。模型中还须有取向张量(alignment tensor)或等价的取向分布描述,不能把一个 RDC 数直接翻译成唯一键角。

残余化学位移各向异性(residual chemical shift anisotropy, RCSA)则保留部分化学位移张量的取向贡献,对无氢碳等位点也可增加结构信息。Nath 等(2016)的原始研究展示了这种相对构型分析。提取 RCSA 需校正取向前后由浓度、温度和介质引起的各向同性位移改变,不能把任何加入取向介质后的位移差都归为 RCSA。

柔性分子的内部变化与整体取向可能相关,各构象不一定共用同一个张量。Tzvetkova 等(2019)讨论并研究了这种构象与取向分析问题。只有少数取向数据时,复杂系综可能存在多解;不同候选应采用可比的模型自由度,检查独立数据或另一取向介质,而非仅比较已用于拟合的数据误差。普通非手性取向介质也不会自动消除整体镜像歧义。

固定刚性几何时,一个对称无迹的取向张量有五个独立分量。有限数量的 RDC 可能主要用于确定这五个分量,剩余能够独立检验结构的约束很少;核间向量方向接近时,数据还可能近似相关。增加测量数量需要同时增加方向覆盖。柔性模型若给每个构象独立张量,会再增加自由度,所以更小的拟合误差必须结合信息量判断。取向介质还可能改变构象平衡,应比较各向同性与取向样品的常规参数,检查是否可以采用同一系综。

6.9.5 用同一系综检查多种观测

构象分析可以按固定原子编号整理为参数表:每行是一个观测,每列是一个候选构象的预测,再用共同占比生成平均。位移、耦合、NOE 和取向数据各自使用合适的平均方式与误差模型。某一种观测吻合而其他观测不符,应查误差、遗漏构象及模型条件,不能把不符的观测移出报告而保留一个漂亮的结构图。

方法 · 为模型留下独立检验

先确定连接结构和构型候选,再产生构象、计算相应参数并估计占比。尽可能保留部分没有参与拟合的报告核或实验作为检验。改变构象搜索范围、预测误差或温度条件后检查结论是否稳定,报告可接受的分布范围。

展开说明与推导

“构象 A 占比约四分之一”应附条件、候选集合和误差,不能改写为分子始终采取 A。需要说明哪些数据能够排除其他构型,哪些只限制当前构型内部的分布。对于糖类、天然产物和大环,这一区分会直接影响后续立体指认;保留系综记录,才能在补充新实验后重算,而不用重新猜测原有图中的姿态。

习题 6.9-3 · 误差最小的候选

候选 X 用两个构象拟合六个观测,候选 Y 用十二个构象拟合同样六个观测。Y 的拟合误差更小,能否由此确定 Y 的构型?

参考解答

不能。Y 的可调占比更多,可能仅靠额外自由度贴合有限数据。应检查预测误差、构象物理合理性与模型复杂度,采用独立观测或适当的留出检验,比较结论对搜索范围的稳定性。六个观测也可能彼此相关,不能将它们自动计作六条独立约束。若多个系综均在误差范围内解释数据,应报告候选未被唯一确定。

展开说明与推导

在实际指认表中,可给每个观测保留测量条件、实验误差和模型预测误差三列。温度改变后的参数不能无说明地与另一温度的 NOE 合并成同一个分布。某些结论只要求排除一个构型,某些结论则要给出细致占比,后者通常需要更丰富的数据。根据任务报告足够的细节,仍未确定的占比区间保留原始范围,以便下一次增加报告核或改换介质时继续比较。

关键术语

构象系综 (conformational ensemble)
共同描述样品的构象集合及其分布。
构象占比 (conformer population)
给定条件下样品处于一个构象状态的分数。
Boltzmann 权重 (Boltzmann weight)
由自由能、温度及适当简并处理得到的平衡权重。
系综平均 (ensemble average)
按观测对应的模型对状态贡献作平均。
有效距离 (effective distance)
在指定 NOE 模型下由距离权重换算的等效值。
残余偶极耦合 (RDC)
弱取向中未被整体运动完全平均的偶极耦合贡献。
取向张量 (alignment tensor)
表示分子取向分布的二阶张量描述。
残余化学位移各向异性 (RCSA)
弱取向中残留的化学位移张量贡献。

参考文献与延伸阅读

  1. Karplus M. 1963. Vicinal Proton Coupling in Nuclear Magnetic Resonance. Journal of the American Chemical Society, 85: 2870–2871. 耦合与二面角。
  2. Jones CR, Butts CP, Harvey JN. 2011. Accuracy in determining interproton distances using Nuclear Overhauser Effect data from a flexible molecule. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 7: 145–150. 柔性分子的 NOE 平均。
  3. Tzvetkova P, Sternberg U, Gloge T, Navarro-Vázquez A, Luy B. 2019. Configuration determination by residual dipolar couplings: accessing the full conformational space by molecular dynamics with tensorial constraints. Chemical Science, 10: 8774–8791. 构象与取向约束。
  4. Nath N, Schmidt M, Gil RR, et al. 2016. Determination of Relative Configuration from Residual Chemical Shift Anisotropy. Journal of the American Chemical Society. RCSA 原始研究。
  5. Claridge TDW. 2016. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, 3rd ed. Elsevier. 构象与结构证据教材。